США еще с начала XIX века с завистью поглядывали на испанские владения в Новом Свете, успешно расширяя свою государственную территорию за счет них. В 1810-11 годах в состав Штатов вошла Западная Флорида, а 1818 году – Восточная. Куба была не менее желанной добычей.
Интерес США к Кубе обуславливался различными причинами. Во-первых, Куба находится на расстоянии не более ста километров от ставшей в XIX веке американской Флориды и Юкатанского полуострова, в связи с чем, этот остров нередко называют ключом к Мексиканскому заливу. Во-вторых, Куба, фактически производя лишь сахарный тростник и табак, была необычайно емким рынком сбыта для самой разнообразной продукции. Кроме того, в связи низким развитием всего кубинского хозяйства, как сельского, так и городского, остров был доступным и выгодным для американского капитала, которому «стало тесно» в пределах Штатов. Ну и, наконец, ключевая позиция островов в Мексиканском заливе в сотни километрах от берегов США обуславливала исключительную стратегическую важность Кубы и соседнего с ней Пуэрто-Рико, как сильного рубежа на подступах к государству. Поэтому американцы не могли спокойно развиваться, имея испанскую колонию, своеобразную потенциальную базу для военной операции европейских держав, на одном из важнейших форпостов своей стратегической обороны.
Уже в начале XIX века Томас Джефферсон «смотрел на Кубу, как на наиболее интересное дополнение, которое когда-либо можно сделать к системе наших штатов», а контроль над островом называл «необходимым условием благополучия». В сходном ключе рассматривали Кубу и другие американские президенты, в частности Джон Куинси Адамс, написавший трактат «Экономическое господство Америки», в котором заявил, что не существует другой иностранной территории, которая могла бы идти в сравнение с Кубой, что отношения Штатов с этим островом должны быть такими же, как между отдельными штатами. При этом Адамс считал, что в связи с тем, что в первой половине XIX века США не обладали достаточными средствами для аннексии Кубы, то на первом этапе следует, не дать Кубе получить независимость и помешать ее переходу в руки иностранных государств. В конце концов, как утверждал автор «Куба, оторванная от Испании силой, не сможет уж удержаться, поскольку она будет предоставлена самой себе и не сможет не обнаружить тяготения к Союзу». Точка зрения Адамса получила название «концепции зрелого плода» и, благодаря последователям президента, успешно развивалась и получала все новую и новую аргументацию.
Соединенные Штаты очень хотели аннексировать Кубу, но этот остров был слишком лакомым куском, чтобы великие державы позволили бы США получить его, а сами Штаты еще не столь сильны, чтобы взять его силой. Осознавая это, а также то, что Испания совсем слаба, американские правящие круги опасались главным образом того, чтобы Куба не попала в руки ни к какому европейскому государству. Наиболее дальновидной и стратегически оправданной на тот момент являлась политика поддержки испанских интересов на острове, тем более что Испания действительно могла потерять Кубу – постоянные повстанческие войны против колониальной власти Испании стали неотъемлемой частью жизни острова. Кроме того, испанцами было известно, что Англия тайно поддерживает инсургентов, поэтому политика поддержки испанских интересов на острове давала Соединенным штатам большие преимущества.
Когда в связи с восстанием негров на Кубе в 1843 году распространились сообщения о том, что правительство Великобритании под предлогом защиты британских граждан на Кубе намереваются оккупировать остров и готовят для этой цели морскую экспедицию, государственный секретарь США Дэниел Уэбстер, ссылаясь на доктрину Монро, заявил, что США не допустят занятия под тем или иным предлогом этого острова британскими агентами или войсками и что в случае попытки вырвать Кубу у Испании, последняя может спокойно положиться на все военно-морские силы США.
В 1849 году американцы пытались разыграть на Кубе свой любимый сценарий, который уже был опробован против той же Испании в Калифорнии: свержение старого правительства, организация восстания под проамериканскими лозунгами, жест доброй воли правительства США, милостиво соглашающегося на присоединение новой территории. При помощи американских правящих и финансовых кругов в 1849-50 годах были организованы две экспедиции генерала Нарцисо Лопеса — испанца, близкого к креольской знати, с целью овладеть Кубой. Обе экспедиции Лопеса были разбиты, а когда в 1851 году он собрал третью, испанцы поймали и казнили его.
К тому же времени относится первая попытка купить остров у Испании — американское правительство предложило за него Испании 100 миллионов долларов. В 1854 году США попытались предпринять новую попытку покупки Кубы, теперь они были готовы заплатить за нее 130 миллионов долларов, однако, Испания опять отказалась.
К началу пятидесятых годов позиции США на острове заметно усилились, что обеспокоило Англию и Францию, всячески старавшихся противодействовать этому усилению, но сильно занятых подготовкой войны с Россией. Поэтому державы в 1854 году совместно предложили США подписать конвенцию о взаимной гарантии сохранения испанского суверенитета над Кубой. Проект этой конвенции получил название Остендский манифест. США отказались, резонно сославшись на доктрину Монро и то, что интересы США на Кубе несравненно больше, нежели английские или французские хотя бы даже потому, что остров находится в ста километрах от США.
После 1856 года наблюдается некоторое успокоение в «кубинской проблеме», что связано, во-первых, с охлаждением Англии и Франции, переключивших свое внимание на события на Балканах и в Крыму. Во-вторых, Испания ясно показала, что не уступит Кубу, а США еще не осмеливались открыто вмешиваться в конфликт метрополии и колонии, который становился все ожесточеннее.
На протяжении шестидесятых, семидесятых и восьмидесятых Штаты постоянно пытались отстранить Испанию от управления островом. Вопреки всем предписаниям Монро, дипломатия США готова была на величайшие усилия, чтобы заставить Испанию частью просьбами, частью угрозами дать согласие на независимость Кубы.
Гражданская война, окончившаяся в 1865 году, принесла не только громадные людские потери и ущерб хозяйству страны. Победа Севера над Югом снесла внутренние территориальные преграды, что дало сильнейший импульс широкому железнодорожному строительству, способствовавшему промышленному подъему и открытию новых месторождений полезных ископаемых. В итоге, в течение тридцати лет протяженность железных дорог увеличилась в 6,5 раз и к 1890 году составляла 286000 км, то есть протяженности всех железных дорог в мире вместе взятых.
Значительно увеличилась внешняя торговля США, к началу восьмидесятых внешнеторговый баланс стал положительным, чему значительно способствовали покровительственные пошлины.
В течение века США все больше и шире проникают в кубинскую экономику, постепенно вытесняя оттуда англичан. К 1895 году стоимость сахарных плантаций на Кубе, принадлежавших США составляет уже 20 миллионов песо, 75% всей продукции вывозится в США. Таким образом, США становятся главным покупателем и поставщиком для Кубы.
Для испанцев Куба давно уже перестала быть доходной, бюджет Кубы уже несколько десятилетий был убыточным, так как единственные ренальные денежные поступления либо уходили в Испанию, либо разворовывались чиновниками. после долгих уговоров испанское правительство в 1878 году подписало Цанхонский договор. По нему Куба получала самоуправление под суверенитетом Испании.
К 1895 ситуация на острове стала совсем тяжелой. Революционные настроения достигли апогея, и 14 апреля 1895 года на остров высадились предводители освободительного движения Кубы – Хосе Марти и Максимо Гомес. С этого времени действия восставших приобретают активный характер. Повстанцы двинулись вглубь острова, формируя новые банды, забирая лошадей, сжигая и круша все на своем пути.
К концу 1897 повстанцы практически завоевали весь остров. В руках испанцев оставались лишь крупные населенные пункты и города. Силы Испании еще до войны с США были на исходе. Война на Кубе была крайне непопулярна в народе, солдаты не хотели ехать через океан на верную гибель, а попытки реформирования политической системы на острове окончились полной неудачей, так как воодушевленные повстанцы не хотели ни о чем и слышать кроме полной и безоговорочной независимости.
Если правительство Грувера Кливленда поддерживало испанские меры по подавлению восстания, то американская пресса и публицистика занимали противоположенную позицию.
Кубинский вопрос стал одним из самых острых и в Конгрессе. 24 февраля 1896 года состоялось выступление сенатора Моргана, который призвал правительство США немедленно начать войну против Испании. В конгрессе было много сторонников и признания кубинцев воюющей стороной, и конгресс принял резолюцию о признании кубинцев воюющей стороной. Однако по американскому законодательству ввести резолюцию конгресса в силу мог только президент. Но Кливленд отказался признать повстанцев воюющей стороной.
В апреле 1896 испанскому правительству была отправлена нота с предложением «добрых услуг» по урегулированию кубинского вопроса. В ней говорилось, что США не имеют планов в отношении Кубы, что США за то, чтобы Куба осталась под суверенитетом Испании, поэтому не признает повстанцев воюющей стороной. Но беспорядки на Кубе наносят ущерб интересам США, поэтому последние предлагают свои «добрые услуги».
4 июня 1896 Испания фактически отвергла условия государственного секретаря Ричарда Олни и президента Кливленда, считавших, что необходимо дать автономию Кубе. Министр иностранных дел Испании заявил, что «на этом острове существует, как существовала и до начала восстания, одна из самых либеральных политических систем в мире». Испания готова пойти на уступки, но только когда Куба будет усмирена. Кроме того, министр отказался от «добрых услуг», призвав США получше соблюдать объявленный нейтралитет, ликвидировать кубинскую хунту и убедить население, что Испания права.
7 декабря 1896 года Кливленд зачитал ежегодное послание конгрессу, в котором отверг возможность интервенции, покупки острова или признания повстанцев.